Orta otuzlarına yaklaşan ve kârlı işinden ayrılan Olivia, geleceği ve başarılı, zengin arkadaşlarıyla olan ilişkileri hakkında belirsizlik yaşamaktadır. Zengin arkadaşlarının güvenliğini kıskanmaya başlar; onların hayatları daha basit gibi görünse de, Olivia'nın arkadaşlarının da kendi sorunları vardır: Senaristler Christine ve Patrick en son projeleri üzerinde birlikte çalışmakta zorlanıyorlar, Jane ve Aaron ilişkilerindeki romantizmi kaybetmiş durumdalar ve Franny ile Matt ebeveynliğin zorluklarıyla başa çıkmakta güçlük çekiyorlar.